Можайск — один из древнейших городов Подмосковья, в 1981 году отметивший свое 750-летие. Первое упоминание о нем связано с военной историей России — осадой Можайска новгородцами и золотоордынским вторжением. Щит Москвы — так издревле называли Можайск — служил некоторое время единственной крепостью Московского княжества на западном рубеже.
В XIII веке весь город умещался на Соборной горе. Здесь был возведен кремль. О былой военной мощи Можайска, какое-то время бывшего даже столицей удельного княжества и чеканившего свою монету, теперь напоминает лишь старинный герб города. Поговорка «загнали за Можай» пошла с XIV века, когда литовский князь Ольгерд дважды пытался взять город и был изгнан за пределы московских окраинных земель.
Холм Соборной горы ныне превратился в пустынное городище, окруженное остатками валов. Крепостные стены заново отстроенного в XVII веке кремля простояли до XIX века, а затем пошли на постройку грандиозного Никольского собора с высокой колокольней, острый шпиль которой вы увидите еще при подъезде к городу. Посвященный покровителю купцов и путешественников храм построен в псевдоготическом стиле. Автором его, как предполагают, был один из учеников М. Ф. Казакова. Собор занял место Никольских ворот Можайского кремля и сейчас еще представляет собой самое высокое здание города. В 1814 году, когда закончилось его сооружение на холме Старого Смоленского тракта, он выглядел величественным монументом в честь победы над Бонапартом. Война с французами вновь выдвинула утративший было с расширением границ Московского государства стратегическое значение Можайск в центр военных событий.
Характерно, что вокруг города в 1812 года действовал отряд Д. В. Давыдова — первый в партизанской войне. Рядом с Никольским собором на кремлевском холме уцелел еще один интересный памятник ХIХ века — Старо-Никольский, или Петропавловский собор, представляющий собой копию более древнего произведения. Стоявшее в XV веке на этом же месте здание восстанавливалось в подражание прошлому, повторяя и белокаменную отделку его.
Разглядывая с холма открывающуюся панораму, вы заметите на пригорке за кремлевским валом зеленую крышу церкви Иоакима и Анны — ценного памятника архитектуры, сохранившего фрагменты постройки XIV века. За ним вдали виден один из древнейших ансамблей города — Лужецкий монастырь, основанный в начале XV века Ферапонтом Белозерским, известным по заложенному им монастырю в вологодском Белозерье. На высоком холмистом берегу Москвы-реки стоят за кирпичной оградой пятиглавый мощный собор XVI века с остатками стенной росписи того же времени, колокольня, трапезная, келейный корпус. Лужецкий комплекс реставрировался в 1961-1965 годах.
Великая Отечественная война превратила Можайск в опорный пункт одного из важнейших стратегических направлений Западного фронта. Здесь шли ожесточенные бои. В городском саду воздвигнут памятник на могиле полковника В. И. Полосухина, погибшего в бою за освобождение Можайска от гитлеровских захватчиков. Тут же похоронены летчик-истребитель А. А. Макаров и воины 5-го гвардейского полка.
Однако главной здешней достопримечательностью навсегда, наверное, останется национальная святыня России — Бородинское поле (12 км от Можайска), к которому вас выведет через перелески и овраги бывший почтовый тракт. Сегодня здесь устроен Государственный Бородинский военно-исторический музей-заповедник.