Село Оболенское находится в Жуковском районе Калужской области на правом берегу реки Протва, возле впадения в нее речки Людни. Это в двдцати километрах от впадения Протвы в Оку. Как встарь, природный ландшафт здесь незаметно переходит в сельский. Осыпь древних валов едва различима рядом с вековыми липами погоста. На глаза попадается множество старинных надгробий: белокаменных резных саркофагов с солярными знаками и незамысловатыми эпитафиями (первая половина XIX в.), черных, полированных гранитных памятников (конец XIX в.), официальных и немногословных.
Здесь находился древнерусский город Оболенск, существовавший уже в первой половине XIII века. В то время город принадлежал пятому сыну знаменитого князя Михаила Черниговского — Юрию, первому именовавшемуся «князем тарусским и оболенским». В первой половине XIV века город получил своего самостоятельного князя, в удел которого входила вся окрестная долина Протвы.
Первым князем оболенским был правнук Юрия Михайловича — Константин Иванович. Защищая свою волость при нашествии на Москву Ольгерда ( 1368 год), он пал в бою на речке Хохле вблизи села Троицкого, оставив после себя троих сыновей — Семена, Ивана и Андрея. Оболенские князья традиционно выступали на стороне Москвы. В войне великого князя Дмитрия Ивановича с тверским князем Михаилом Александровичем ( 1375 год) Иван Константинович Оболенский и его старший брат Семен Константинович Тарусский поддержали Дмитрия «как один человек». С XVI века город теряет свое значение и постепенно в XVII веке превращается в село. Лишь в 1774 году Екатерина II ненадолго снова «превращает» Оболенск в город Московской провинции, но «превращение» так и осталось на бумаге. В 1776 году по ее же указу статус города вновь был снят и Оболнское уже окончательно превратилось в село..
Когда-то в селе Оболенском было две деревянные церкви. Одна из них, Успенская, не сохранилась, вторая, Церковь Николая Чудотворца, в 1866 году была заменена на каменную, которая возвышается в нескольких стах метрах выше погоста. Бесстолпный двухсветный одноглавый храм с трапезной и колокольней в русском стиле невелик. В церкви три престола: центральный — освящен в честь святителя Николая, южный — святого пророка Илии, северный — святого великомученика Георгия Победоносца.
В 1939 году церковь была закрыта. По воспоминаниям старожилов, во время немецкой оккупации церковь была открыта, затем ее закрыли вновь, а внутри здания разместили мельницу, приводившуюся в движение двухтонным дизельным агрегатом, смонтированном в главном алтаре. Затем здание забросили окончательно. Исчезла колокольня, кто-то снял крышу, разобрали белокаменные полы… Здание приходило во все больший упадок, порастая побегами дереьвев и травами до 1990 года, когда здание Никольской церкви было передано Калужской епархии.
В настоящее время церковь восстановлена и освящена в честь Святителя Николая архиепископа Мир Ликийских, чудотворца. Также восстановлена ( правильнее сказать, отстроена заново) церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы. Еще одной святыней села, по праву считается, Свято-Никольский святой источник.
На берегах Протвы сохранилось немало интересных памятников. За селом Оболенским следует Ивановское, со старинной лучевой планировкой, сельской площадью и Рождественской церковью (1766). На противоположном берегу — небольшая усадьба Высокиничи с деревянным домом (середина XIX века), далее — знаменитое Ильинское, в котором еще недавно стоял самый старый в округе каменный храм XV века (сохранилась лишь колокольня XVII в.), Афанасьевская церковь ( 1817 г.) в Запажье и, наконец, замечательный храмовый ансамбль в Трубине ( 1674-1692 годы).