От Горнего Успенского монастыря по Пролетарской улице пройдем до ее пересечения с проспектом Победы. Невдалеке расположен один из лучших архитектурных памятников Вологды — церковь Константина и Елены (проспект Победы, 8). Основание храма восходит к началу XVI века. Он был поставлен в 1503 году на месте «сретенья» (встречи) вологжанами местной святыни — иконы Дмитрия Прилуцкого, которую якобы брали в поход на Казань, а затем возвратили городу с благодарностью за дарованную чудотворным образом победу. Почти в течение двух столетий храм оставался деревянным. Около 1690 года на его месте была построена существующая сейчас каменная церковь с приделом Дмитрия в подклетном этаже.
Эта церковь — великолепный образец того исключительно декоративного, узорчатого стиля в древнерусском зодчестве, который получил широкое развитие во второй половине XVII века. Живописен силуэт храма со ступенчатым, нарастающим к центру ритмом масс. На подклетном этаже, над пониженными пристройками алтаря и паперти, к которой с запада ведет крыльцо с лестницей-всходом, возвышается основной кубический объем здания. Завершает его широкий карниз с раскреповками, два яруса нарядных кокошников над ним и прекрасное по рисунку пятиглавие.
Подчеркнуто декоративно и остальное убранство фасадов — пучки из трех колонн-«дудочек», членящие стены, фигурные оконные наличники со стрельчатым верхом и перспективные, выполненные из различных штучных деталей порталы. Особенно эффектен главный входной портал паперти, кирпичный декор которого ни в чем не уступает лучшим порталам московских храмов середины XVII века.
Более скромен подклет: он украшен лишь пилястрами-лопатками и упрощенного типа карнизом. Его далеко выдающаяся вперед алтарная часть в виде двух полукруглых апсид несколько необычна для древней Руси. Подобный прием, объясняемый наличием в подклете двух приделов, встречается в Вологде довольно часто и является особенностью местных храмов. Алтарная часть верхней церкви, наоборот, имеет прямоугольную форму и почти одинакоза по размерам с папертью, симметрично примыкающей с запада к храму. Это — результат нарастания к концу XVII века в древнерусском зодчестве тенденций к геометрической правильности построения, стремления к уравновешенности композиции. Роскошно крыльцо со столбами-кубышками и висячими гирьками в двойных арках (покрытие позднее).
Общую живописность церкви Константина и Елены еще более оттеняет стройная, нарядная шатровая колокольня, примыкающая к северо-западному углу храма. Восьмигранная, трехъярусная, с открытыми арками звона, увенчанная легким шатром с окнами-слухами и маленькой главкой, она служит блестящим образцом подобного рода сооружений XVII века.